Hola,
He estado depurando el envío de correos. Logro enviar los correos sin cifrar. Cuando intento enviar a través del puerto 587 con la opción tls me produce el siguiente error el webmail:
Jun 16 15:54:27 xxxxx postfix/submission/smtpd[54242]: SSL_accept error from unknown[xxx.xxx.xxx.xxx]: 0
Jun 16 15:54:27 xxxxx postfix/submission/smtpd[54242]: warning: TLS library problem: 54242:error:14094418:SSL routines:SSL3_READ_BYTES:tlsv1 alert unknown ca:s3_pkt.c:1258:SSL alert number 48:
El error me da a entender que tiene que ver con el certificado ssl del servidor de correo. El mismo es autofirmado y seguramente la librería que envía el correo quiere hacerlo a a través de un certificado validado por una entidad certificante. ¿Es posible desactivar la validación del certificado? Igual ya pedí haber si pueden instalar un certificado validado por letsencrypt que sería una solución definitiva.
Saludos,
Rafael