Hola Esteban, disculas por la demora en responder!
Tenés razon, este es un tema en general transversal, tiene que ver mas que nada con la gestión de certificados SSL.
El problema ocurre porque no se puede verificar el certificado con las CA registradas. Con los certificados autofirmados, las excepciones las podés solventar registrando en tu equipo (ya sea navegador web, servidor web, etc) la CA que generaste previamente para firmar tus certificados.
No, no es algo necesario, eso depende de la forma en que generen/firmen los certificados, la gestión que tengan planteada, etc.
Saludos!