El proceso está perfecto hasta aca pg_upgradecluster 9.3 main
¿Tienen alguna customización rara o tablespaces?¿Que dice la linea 415 del pg_ctlcluster?
Insecure directory in $ENV{PATH} while running with -T switch es un problema de permisos
Si podes pasame tambien el output de
ls -ld /usr/local/sbin /usr/local/bin /usr/sbin /usr/bin /sbin /bin