Esa parte no valida obligatoriedad, solo entra si se subio un archivo… sino pasa de largo el IF y devuelve true, aun cuando no deberia.
Si intento guardar, sin cargar archivo, me da el error correspondiente ("El Campo es obligatorio")
Esto te lo esta devolviendo JS en el cliente, si bypaseas esa funcion con una redefinicion JS... el servidor no esta chequeando la obligatoriedad.. para eso estan las lineas que comentaste.
Yo creo (humildemente) que es un bug de Toba. Como mencioné antes, en dos proyectos que tenían el mismo escenario (Formularios ML con uno de sus EF de tipo upload) se presentó el mismo problema.
Ahi subi un fix a la rama 2.7 para lo que creo puede estar complicandote, aplicalo y si funciona correctamente para tu caso lo saco en una nueva version. Sino le hacemos ajustes.