Hola Matias,
Efectivamente la actualización se debe realizar paso a paso entre las versiones.
Podrias verificar ahora si podés ver la versión 2.2.0 en el repositorio ya que ajustamos algunos permisos.
Respecto a la actualización, hasta la version 2.4.x se utilizaba el instalador/actualizador web, por lo tanto para actualizar a 2.2.0, 2.3.0 y 2.4.0 deberias descargar la versión del repositorio y luego acceder desde un navegador al directorio descargado, por ej http://localhost/SIU-Diaguita-2.2.0 y seguir los pasos del instalador. No es necesario que actualicen a las versiones intermedias si van a pasar a una versión mayor como 2.3.0, 2.4.0, etc
A partir de la versión 2.5.0 se modifica el proceso de actualización y por lo tanto deberías chequear los requerimientos y los pasos a seguir en http://documentacion.siu.edu.ar/wiki/SIU-Diaguita/version2.5.0 y http://documentacion.siu.edu.ar/wiki/SIU-Diaguita/version2.6.0
Saludos.