Hola Hernán,
no tengo experiencia con el Wichi ni con el Tomcat, pero vamos a ver si te puedo dar una mano.
Ahora (martes 19 al mediodía) no veo el login del pentaho ni siquiera en el puerto 8080 (http://wichi.unraf.edu.ar:8080/pentaho/Login) ¿lo tenés apagado?
De las instrucciones que citaste ¿seguiste los pasos de la sección 6.2 Configurar certificado SSL?
En particular, el punto 3 - Configuración de las instrucciones para Let’s Encrypt, donde dice las configuraciones a poner en /usr/local/pentaho/biserver-ce/tomcat/conf/server.xml.