Hola Nicolás,
El servidor/dominio al que se sube el documento es el mismo desde el cual se descarga?
En ambos casos es accionado por el mismo Applet (o sea, desde la compu que firma), con lo cual si puede bajar debería poder subir. Una opción sería ver los logs del servidor (es un apache?) y ver si efectivamente esta llegado el upload. El error de timeout tiene mas pinta de ser algun firewall no?
Si podes adjunta las URLs de descarga/upload
Saludos